近日,山东大学史大永团队开发了一种通过光诱导的 Bartoli 吲哚合成 方法,利用硝基(杂)芳烃氧化裂解烯烃,生成具有多种结构的吲哚和氮杂吲哚。关键的羰基亚胺中间体通过1,3,2-二恶唑烷极性碎裂生成,接着发生多步自发重排,从而高效构建吲哚类化合物。
机理研究和 DFT 计算揭示了此方法的关键步骤,包括自由基环加成、类似臭氧分解的环化开裂、羰基亚胺的分子内 H-转移以及 O-烯基羟胺的 3,3-σ-迁移反应。尤其是通过连续流光化学的实施,该方法的效率得到显著提升,展现了其在商业化过程中的应用潜力。
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